Rihanna urodziła się jako Robyn Rihanna Fenty 20 lutego 1988 roku w Saint Michael, na Barbadosie, jako córka Moniki Braithwaite, księgowej na emeryturze i Ronalda Fenty, kierownika magazynu w fabryce odzieży. Jej matka z pochodzenia jest Gujanką a ojciec ma korzenie barbadoskie i irlandzkie.
Państwo Monika i Ronald Fenty mają razem troje dzieci: najstarszą Robyn Rihannę oraz Rorreya i Rajada Fenty. RiRi ma także dwie siostry przyrodnie i brata od strony ojca, wszyscy urodzeni przez różne matki przed poślubieniem matki Rihanny.
Dorastała słuchając muzyki reggae, a zaczęła śpiewać w wieku około siedmiu lat. Jej dzieciństwo było naznaczone uzależnieniem jej ojca od kokainy, alkoholu i marihuany.
Małżeństwo państwa Fenty zakończyło się, gdy Rihanna miała 14 lat. Ojciec mimo to pozostał częścią jej życia.Dorastała w skromnym trzypokojowym bungalowie w Bridgetown, gdzie wraz z ojcem sprzedawała ubrania na ulicznym straganie. Uczęszczała do szkoły podstawowej Charlesa F. Broome’a na Barbadosie, a następnie do Combermere School, gdzie założyła trio muzyczne z klasowymi znajomymi. Była wojskowym kadetem w rezerwowo-militarnym programie.
Trenowała z wojskiem Barbadosu i Shontelle, która była jej instruktorem musztry. Pomimo planów ukończenia szkoły średniej, zdecydowała się przerwać naukę, ponieważ kariera muzyczna wymagała poświęcenia czasu.
W grudniu 2003 roku wokalistka poznała dzięki wzajemnemu przyjacielowi amerykańskiego producenta muzycznego Evana Rogersa. Piosenkarka i dwóch członków jej zespołu wzięli udział w przesłuchaniu zorganizowanym przez Rogersa w jego pokoju hotelowym.
Producent powiedział, że „w chwili, gdy piosenkarka weszła do pokoju, dwie poprzednie dziewczyny przestały istnieć.” Podczas castingu Rogersa zaśpiewała cover utworu Emotion Destiny’s Child. RiRi zrobiła wrażenie na producencie i zaprosił ją na drugie spotkanie wraz z jej mamą, podczas którego zaproponował jej nagrywanie wspólnie z Carlem Sturkenem w ich studiu nagraniowym w Nowym Jorku. W wieku 16 lat została miss szkoły i wygrała szkolny talent show z piosenką Mariah Carey Hero.
Przez następny rok artystka często podróżowała do domu Rogersa w Stamford, w stanie Connecticut. Z pomocą Sturkena nagrała cztery utwory demo, m.in. cover Whitney Houston Last Time i jej pierwszy przebój Pon De Replay. Następnie powróciła do szkoły, a nagrywaniem utworów zajmowała się tylko w czasie wakacji i podczas Bożego Narodzenia.
W styczniu 2005 roku Rogers rozpoczął rozsyłanie nagranych wcześniej demo Rihanny do wytwórni płytowych.
Kopia demo trafiła do studia Def Jam, gdzie Jay Brown, jeden z personelu A&R, usłyszał ją i przedstawił prezesowi wytwórni, Jayowi-Z. Gdy Jay-Z usłyszał Pon de Replay, początkowo był sceptyczny.
Uważał, że piosenka jest zbyt trudna dla niej: „gdy utwór jest zbyt duży, to trudno [nowemu artyście], aby wrócił później z powrotem. Ja nie podpisuję się pod piosenkami, ja podpisuję się pod artystami”. Def Jam jako pierwszy odpowiedział na wysłane demo i zaprosił Rihannę na przesłuchanie, gdzie zaśpiewała For the Love of You dla Jaya-Z i L.A. Reida z The Island Def Jam Music Group.
W lutym 2005 roku piosenkarka podpisała kontrakt z wytwórnią i anulowała spotkania z innymi. W tym samym miesiącu przeniosła się do Stanów Zjednoczonych i zamieszkała z Rogersem i jego żoną. Mimo że wciąż uważa siebie za Robyn, wybrała swoje drugie imię jako swój pseudonim sceniczny ponieważ dla niej, imię Rihanna jest właśnie etapem, który zaczął się w studiu nagraniowym w 2005 roku.
25 sierpnia 2007 – Kraków w ramach Coke Live Music Festival
19 marca 2008 – Warszawa w ramach trasy Good Girl Gone Bad Tour w Hali Torwar
06 grudnia 2011 – Łódź, Atlas Arena w ramach trasy Loud Tour
07 lipca 2013 – Gdynia w ramach trasy koncertowej Diamonds World Tour na otwartym powietrzu, w dzień po kolejnej edycji Open’er Festival)
05 sierpnia 2016 – Warszawa w ramach trasy Anti World Tour na Stadionie PGE Narodowy
